A partir do Vista / 2008, a Microsoft adicionou a capacidade de anexar ações a eventos. Você pode configurar um alerta de e-mail para ser enviado sempre que o ID de evento 2013 (unidade de disco próxima à capacidade) for acionado.
Abra o MMC do Agendador de Tarefas, inicie o Assistente para Criar uma Tarefa Básica, dê a ele um nome e selecione o acionador de evento. Defina o log como "System" Source para "Srv" e Event ID para "2013".
Supondo que você tenha um servidor SMTP utilizável, basta definir a ação para enviar um e-mail.
A informação que você obtém é bastante básica, existem muitas boas ferramentas de monitoramento disponíveis que lidam com isso também (SpiceWorks é uma das que eu lembro).