É importante notar que o IIS 10.0 suporta nomes de host com curingas, consulte: link
Eu sei que o IIS versões 7.5 e anteriores não suportam ligações de cabeçalho de host curinga.
Eles o adicionaram na última versão (8.5)? Eu vejo que ele finalmente suporta SNI e a ligação de caractere curinga (* .mydomain.com) parece ser um recurso relacionado.
É importante notar que o IIS 10.0 suporta nomes de host com curingas, consulte: link
Eu não penso assim. Ao tentar usar * .example.com como cabeçalho de host, o IIS 8 me diz:
Portanto, um * ainda é proibido como hostheader
Embora não tenha sido suportado, o MS permitiu que vários certificados fossem vinculados a vários sites no mesmo IP. O problema era que geralmente quebrava quando os pedidos chegavam.
No IIS 8.5, com a adição do suporte a SNI, você está correto, pois permitirá que você faça o que deseja fazer agora; isto é, use um único IP (ou vários) e ligue vários sites com um SSL regular ou com um caractere curinga.
Veja aqui sobre como usar SNI e curingas no IIS . (vários certificados usando o SNI.)
Por favor, note que você terá que ajustar algumas configurações, mais DNS que o IIS, mas funcionará. Veja aqui como fazer uma solução alternativa.
Isso é possível, mas requer um pouco mais de trabalho. Você precisará de um endereço IP dedicado para o site.