Sim, você pode fazer IKEv1 e IKEv2 simultaneamente, desde que os dois pluto e charon estejam instalados e os daemons em execução. Use isso em sua configuração:
charonstart=yes
plutostart=yes
E use os parâmetros keyexchange nas seções ipsec.conf conn :
conn foo
...
keyexchange=ikev2
...
conn bar
...
keyexchange=ikev1
...