Aparentemente isso é comum. Tem a ver com o histórico de conversas anteriores. Tente isto:
$ sqlite3 ~/.Skype/[YOURUSER}/main.db
sqlite> DELETE FROM Messages WHERE type=68;
sqlite> .quit
Isso excluirá todo o histórico de transferência de arquivos antigo, mas as mensagens ainda permanecerão.
Editar Se você não tem o sqlite3 instalado, instale-o:
sudo apt-get install sqlite3