Como CocoaBean apontou, você precisará reconstruir a vinculação de mod_ssl na biblioteca OpenSSL que você deseja usar, em vez daquela que vem com o OS X. Você pode pegar uma cópia do Código-fonte do Apache, conforme usado no OS X (ou o mais recente de link ) e depois reconstruí-lo de acordo com as instruções de instalação da Apache Foundation , prestando atenção especial em como você especifica qual biblioteca SSL deseja vincular.
O ideal é que você só precise reconstruir mod_ssl.so , mas minha sugestão seria criar e instalar uma instância separada do Apache para evitar problemas durante as atualizações do OS X que poderiam resultar na extração de suas modificações.