Meu número um seria "Integração e teste com ferramentas padrão do setor", quanto menos interfaces atualizadas de atualização / implantação / monitoramento / manutenção eu preciso usar diariamente, melhor.
Implantação - use as tecnologias Microsoft, como os bancos de dados de instalação do Windows Installer (arquivos MSI) para instalar, Patches do Windows Installer (MSPs) e Windows Installer Transforms (MSTs) para fornecer opções de configuração personalizadas. Somente essas tecnologias permitirão que o software seja implantado apenas com o Active Directory / Diretiva de Grupo e, em cenários maiores, o SCCM .
Monitoramento - você não pode ir muito mal publicando SNMP Traps ou WMI Counters para permitir que software de monitoramento de terceiros veja quaisquer erros ou indicadores de desempenho que a sua aplicação produza.
Autenticação - conforme mencionado por mh , A autenticação integrada é uma grande vantagem para aqueles em um ambiente de Domínio, não é adequado para um pequeno grupo de trabalho, portanto, isso precisa ser considerado.
Configuração - minha preferência pessoal é configuração baseada em texto e arquivos de usuário (Cache, etc.) em% APPDATA%, arquivos de texto podem ser manipulados ou implantados por scripts e eu posso elecione para não propagar as alterações no sistema de arquivos de volta ao servidor . mh traz um ponto válido sobre o uso o registro para diretiva de grupo, a maioria dos casos, o registro é o melhor lugar para configuração; não coloque muita coisa lá, no entanto, ele é projetado para alguns KB de dados por aplicativo, não, megabytes.