Parece que você precisa dos Aplicativos Remotos dos Serviços de Terminal, que estão no Server 2008. Como diz o resumo do technet:
With Terminal Services, organizations can provide access to Windows®-based programs from almost any location to almost any computing device. Terminal Services in Windows Server® 2008 includes Terminal Services RemoteApp (TS RemoteApp). You can use several different methods to deploy RemoteApp programs, such as Terminal Services Web Access (TS Web Access). With TS Web Access, you can provide access to RemoteApp programs through a Web page over the Internet or over an intranet. TS Web Access is also included in Windows Server 2008
Não tenho certeza se uma interface da web é boa o suficiente para o que você precisa, ou se você está procurando algo mais integrado. Consulte aqui para obter detalhes sobre os Aplicativos remotos TS e aqui para detalhes sobre como fazer isso.