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Não. Você precisa iniciá-lo. Será mostrado no software de atualização que há uma nova versão e oferecerá a você a instalação. Não será automático.
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Sim. Eu sempre faço isso: cada nova versão eu re-instalo sobre a versão antiga. E eu também sempre escolho a opção "something else", format / e / home e adiciono na minha partição de dados sem formato (aquele que contém todos os meus arquivos). Eu gosto do meu sistema operacional para ser limpo e todo o software que eu instalei nos últimos 6 meses, às vezes nunca usado ou usado uma vez será excluído.
Basicamente: grave o novo SO em um DVD ou pendrive, inicie a partir dele, instale e selecione "alguma outra coisa" ou "substitua 14.10" nas opções de instalação. Apenas certifique-se de fazer um backup de qualquer coisa importante. Há uma chance de você estragar tudo, ter um backup dos seus arquivos é a sua melhor aposta para recuperar seus dados de maneira rápida e eficiente.