O Squid 3.0 possui a https_port diretiva de configuração. Veja este exemplo de configuração no Squid Wiki para detalhes.
Estou configurando um proxy de encaminhamento do Squid e estou pensando se eu poderia configurar o Squid de tal forma que a conexão do meu navegador para o squid seja https, independentemente de a conexão do squid ao site de destino ser http ou https. Em outras palavras, quero que minha conexão do meu navegador da Web para o meu proxy de encaminhamento seja criptografada, embora eu esteja navegando no site http normal por meio desse proxy.
Pode ser feito?
O Squid 3.0 possui a https_port diretiva de configuração. Veja este exemplo de configuração no Squid Wiki para detalhes.