Você mencionou que este é um ambiente Windows, mas não nos diga em que os sites estão hospedados. Eu estou supondo que o Windows também, mas assumindo 2008 como você não afirma. Se você tiver o IIS instalado no servidor que hospeda "domain.com" e todas as subpastas, será necessário instalar o módulo URL Rewrite (os detalhes podem ser encontrados aqui ).
Uma vez instalado, você precisará criar entradas de DNS para "Despesas" e "rastreador". Estes podem ser registros CNAME / Alias apontando para a entrada domain.com. Uma vez criado, abra um prompt de cmd em uma máquina desktop e digite:
ipconfig /flushdns
ping expenses
ping domain.com
A resposta para ambas as declarações de ping deve ter o mesmo endereço IP. Depois que o DNS tiver sido confirmado, você precisará acessar o servidor da Web que hospeda domain.com e criar uma regra de reconfiguração do IIS semelhante a esta:
<rule name="Canonical Host Name" stopProcessing="true">
<match url="(.*)" />
<conditions>
<add input="{HTTP_HOST}" pattern="^expenses$" />
</conditions>
<action type="Redirect" url="http://company.com/expenses" redirectType="Permanent" />
</rule>
Isso deve ser pelo menos suficiente para você começar. Repita para qualquer outro nome "rápido" que você queira usar.