Eu estava nesta posição há 2,5 anos quando comecei com meu atual empregador. Sendo que somos uma organização sem fins lucrativos, fui colocada em cima de mim para reduzir os custos da maneira mais simples possível, de uma maneira que tivesse o menor impacto possível sobre os usuários.
Meu primeiro pensamento foi seguir o caminho que você está pensando. Então eu comecei a conhecer meus colegas de trabalho (ou seja, clientes). Como dito em postagens anteriores, a maioria não sabia como seguir instruções simples para adicionar um drive de compartilhamento de rede e muito menos aprender um novo sistema operacional sem ficar incomodado com as perguntas simples e mundanas a cada 0,005 segundo.
O que eu descobri é que a maioria dos usuários não gosta de mudanças. Eles se acostumam com as coisas e gostam deles para ficar do jeito que estão e então você não ouve nada além de reclamações e "como eu ..." por semanas ou meses, mesmo que você tenha fornecido a documentação simples sobre como fazer alguma coisa. Um ótimo exemplo disso é o modo como meus usuários reagiram quando atualizei do Office XP para o Office 2k7. Alguns adoram, a maioria odeia e eu ainda estou lidando com algumas pessoas meses depois!
Outra coisa, você está executando aplicativos proprietários além do Office em sua rede? Este foi provavelmente o maior fator decisivo para eu não seguir esse caminho, pois temos alguns softwares proprietários que simplesmente não funcionam corretamente no WINE, não importa o quanto eu tentei. Talvez as coisas tenham mudado agora ...
Meu ponto é, não só você tem que levar o seu chefe em consideração ao fazer essa mudança (como no final é a sua chamada), você tem que levar seus colegas de trabalho em consideração também. A economia inicial de custos em uma rota como essa pode ser ótima, mas quais serão os custos ocultos? Qual será o custo de você ter que fazer todo o re-treinamento usando o Linux ao invés do Windows? Quantas horas isso vai levar você a implementar e, então, qual é o custo disso? Qual será o custo em você correndo por aí fazendo as tarefas simples e mundanas que seus usuários não farão (e acredite em mim não vão) porque eles não sabem como e não vão ler o seu guia simples sobre como adicionar uma impressora de rede no Linux, mesmo que o que eles deveriam estar usando é script para logon, mas eles insistem em ter este particular disponível para eles?Lembre-se da regra KISS (Keep It Simple Stupid). Não é só para você, mas para os seus "clientes", e muitas vezes um afeta o outro em sua felicidade.