Não haverá praticamente nenhuma diferença. Ambos serão completamente estáveis no fato de você não ter nenhum software novo para ambos, se você estiver usando uma versão lançada do Ubuntu do Debian. Você receberá apenas patches de segurança para as versões antigas ou outros patches triviais para a versão antiga do software com o qual foi lançado e não para as novas versões. Isso não será diferente para o Debian ou o Ubuntu, as políticas aqui são as mesmas para ambos. E isso é o que torna qualquer opção "estável". Um equívoco sobre o Debian 'estável' é o significado de estável. Quando rotulamos um lançamento como "estável", não queremos dizer estável como em "não falhando" queremos dizer estável como "não mudando".
Uma diferença será o ciclo de vida. Lançamentos do Ubuntu LTS recebem 5 anos de suporte. A versão mais recente do LTS, 12.04, foi no mês passado. Ele será suportado até 2017. Isso significa que você pode instalá-lo agora e ainda executar as mesmas versões do software de 2012 em 2017 (mas você terá suporte de segurança para elas).
A versão mais recente do debian foi lançada em fevereiro de 2011. A próxima versão do debian está prestes a ser "congelada" para estabilizá-la para um lançamento. Não há uma maneira confiável de determinar quando isso será realmente lançado. Esta é uma das principais diferenças entre o Debian e o Ubuntu. O Debian fará o próximo lançamento quando este lançamento congelado estiver virtualmente livre de bugs críticos ao lançamento. Neste momento, temos cerca de 700 mais para fechar, como pode ser visto aqui . O Ubuntu, ao contrário, libera um cronograma previsível, independentemente do número de bugs conhecidos.
Uma vez que o Debian faça o lançamento, ele suportará o lançamento anterior por mais um ano. Se você fizesse um burro selvagem adivinhar quando a próxima versão Debian (7.0) será feita, você poderia adivinhar aleatoriamente "Dezembro de 2012", isso significaria que a versão atual (6.0) seria suportada até dezembro de 2013, e você d tem até então para atualizar para o 7.0. Você poderia adivinhar ainda mais maluco quando o lançamento seguinte seria, e adivinhar "cerca de 2 anos" o que significaria que você teria até dezembro de 2015 para atualizar de 7.0 para 8.0.