Eu tenho um laptop com o Vista funcionando bem, mas não, eu não recomendaria que alguém pagasse para fazer upgrade para ele com o windows 7 se aproximando do lançamento.
Quanto a uma decisão de negócios: Se você tiver sorte, o Windows XP estará em todas as suas máquinas. No nosso caso, temos 2-4 mil máquinas XP, mas alguns de nossos softwares são quebrados no Windows Vista. Estamos documentando isso e analisando os custos de versões mais recentes, mas não compraremos novas versões até que as tenhamos testado no Windows 7.
Não há vantagem nos negócios de mudar para o Vista para nós, mas é bem provável que vejamos a mudança para o Windows 7 e a atualização das coisas para que não fiquemos atrasados como organização.
Do ponto de vista da empresa, a menos que você tenha um caso de negócios para mudar para o Vista, não se incomode. Você pode ficar em conformidade com PCI, GLBA e SOX sem ele, e todos os seus usuários estão acostumados a isso.
Gaste seu tempo se familiarizando com o Windows 7 e comece a atualizar a documentação dos guias do usuário final.