Se você não se preocupa em verificar a validade do certificado, basta adicionar a opção --no-check-certificate na linha de comando wget .
Editar:
A não verificação da validade do certificado abre você para ataques man-in-the-middle (MiTM). Dependendo do ambiente em que você está trabalhando (pela Internet versus uma LAN privada), isso pode ser uma grande vulnerabilidade. Sua situação e perfil de risco devem informar sua decisão.
Se você realmente se preocupa em verificar a validade do certificado, deve fornecer wget com um certificado de CA "pacote". O Cygwin fornece isso no pacote "ca-certificates". Você pode encontrar detalhes mais específicos nesta resposta de estouro de pilha . Parece que houve pouco consenso sobre a localização do pacote de certificados SSL para o Cygwin no passado, resultando na necessidade de especificar sua localização nos arquivos de configuração ou criar links simbólicos para direcionar os aplicativos para o diretório apropriado. Sua milhagem irá variar dependendo da versão das ferramentas do Cygwin que você está usando.