O sistema de arquivos NTFS oferece suporte a caminhos de até 32767 caracteres Unicode com cada componente de caminho (diretório ou nome de arquivo) com até 255 caracteres. Mas o Windows Explorer e a maioria dos outros aplicativos Win32 suportam apenas 255 caracteres no caminho.
Você pode usar robocopy , uma ferramenta gratuita da Microsoft que oferece suporte total a nomes de caminho longos (com mais de 256 caracteres). Aqui está documentado como usar o robocopy listando todos os switches e opções.
Aqui está um trecho do artigo no MSDN que explica por que muitos programas limitam caminhos a 255 caracteres:
In the Windows API (with some exceptions discussed in the following paragraphs), the maximum length for a path is MAX_PATH, which is defined as 260 characters. A local path is structured in the following order: drive letter, colon, backslash, components separated by backslashes, and a terminating null character. For example, the maximum path on drive D is
D:\some 256 character path string<NUL>where "" represents the invisible terminating null character for the current system codepage. (The characters < > are used here for visual clarity and cannot be part of a valid path string.)