O (muito ligeiramente) expande as respostas existentes, você provavelmente desejará definir recursivamente a propriedade em quaisquer arquivos e diretórios existentes e o bit setgid em quaisquer diretórios existentes. Isto é, se sua hierarquia já tiver arquivos e diretórios existentes. Se isso não acontecer, você não precisa se preocupar com a parte recursiva.
Algo parecido com isto:
find /path/to/hierarchy -type d | xargs chmod g+s
chgrp -R groupname /path/to/hierarchy
e você está pronto. Agora, se você quiser garantir que determinadas permissões de rwx em arquivos / diretórios sejam copiadas ou movidas para a hierarquia, isso é um pouco mais complicado. Você provavelmente precisará usar ACLs padrão, mas a implementação do Linux ACL (com base em uma proposta POSIX inoperante, acredito) nem sempre funciona como se poderia esperar.