Quando o computador é inicializado, ele faz todo o handshake DHCP. E quando metade do tempo de concessão expira, o cliente DHCP solicita a renovação do endereço IP. E no final do período de concessão, ele solicita novamente e, se falhar, reinicia todo o ciclo DHCP e verifica se algum novo servidor responde à sua solicitação DHCP.
E se o tempo de concessão for infinito, e se o cliente DHCP não for desativado, ele não precisará ser renovado, mas se ele ficar inativo por algum tempo e for iniciado, ele reinicia o handshake DHCP.
Então, para responder à sua pergunta, sim, ele faz todo o handshake DHCP com o servidor para obter o endereço IP após a inicialização.