A única maneira de ter certeza é testar. Crie um ambiente de teste que imite seu ambiente de produção o mais próximo possível e, em seguida, realize as atualizações, monitore o que acontece e tome uma decisão com base nisso.
Eu tenho alguns blogs rodando em uma máquina Ubuntu 9.04 e gostaria de atualizá-lo. É seguro fazê-lo?
Note, eu também tenho alguns daemons que foram compilados manualmente como MySQL, Nginx, PHP, etc.
dist-upgrade é extremamente seguro. Eu atualizei centenas de máquinas de produção. Eu tenho sistemas executando o squeeze que foram originalmente instalados no sarge . Eu executei apt-get dist-upgrade literalmente milhares e milhares de vezes em máquinas de produção .
Isso não quer dizer que é garantido em segurança. Eu encontrei problemas, mas posso contar com eles por um lado.
Dito isso, você deve sempre testar sua nova implantação pretendida em um ambiente de não produção primeiro. Incluindo o teste do processo de atualização.
Eu discordo do comentário de Pepoluan de que é nunca seguro.
Ele pode ser seguro, e o Ubuntu é muito melhor em lidar com atualizações de versão do que a maioria das outras distribuições que eu já usei. (Você menciona software compilado manualmente, é aí que o problema pode estar).
No entanto, para ter confiança em uma resposta, você deve fazer um julgamento sobre o risco que está disposto a assumir - e depois testá-la. Nunca diga "nunca": -)
Se você quiser atualizar sua distribuição em execução, dist-upgrade será o caminho a percorrer. Ele só atualizará os pacotes instalados via apt-get ou dpkg. Não tocaria no seu material compilado manualmente. Também lhe daria o resumo antes de fazer o trabalho, assim você poderia ver você mesmo.
Se você quiser atualizar a versão do Ubuntu para uma mais nova, então você terá que executar do-release-upgrade . Eu sinto em sua configuração fazendo isso seria arriscado. Existem duas maneiras de abordar essa tarefa:
do-release-upgrade ou use a opção alternativa de atualização de CD (pessoalmente, eu faria para o último). Eu não consideraria isso uma coisa segura a fazer.
Mesmo com testes ... quanto teste você fará?
Eu migraria para um novo servidor em vez de tentar atualizar o existente. Usar o apt-get deve facilitar bastante isso, supondo que a plataforma do blog não tenha muitas dependências incomuns.
PS. Eu sempre evito instalar software que não é empacotado quando possível. E para mim, na minha experiência, sempre foi possível.