A atualização para o "Ubuntu 14.04 'Trusty Tahr'" afeta os softwares que mencionei acima?
Sim, você obtém versões mais recentes. Em geral, isso significa melhor versão com correções de bugs e novas opções. Às vezes, algo é removido, embora isso esteja sendo usado por uma pessoa, mas isso não acontece com muita frequência.
Para PHP e qualquer coisa importante eu sugiro procurar pelo changelog para as novas versões e as versões intermediárias. Você pode ter problemas com softwares mais antigos feitos com comandos que foram preteridos ou até mesmo removidos da nova linguagem de codificação.
Quer dizer, eu preciso reinstalar / desinstalar e instalar esses softwares também?
Não. Isso acontece durante a atualização automaticamente.
Eu realmente preciso e realmente vale a pena atualizar para o "Ubuntu 14.04 'Trusty Tahr'" do "Ubuntu 12.04 LTS" agora?
Não. Sua escolha. Quando o 12.04 termina nós descartar o suporte para ele, você não recebe nenhuma atualização MAS 12.04 ainda funcionará. Se você usá-lo com uma conexão à Internet, estará aumentando o risco de alguém abusar de um bug e ter acesso a (partes de) seu sistema. Mas mesmo isso é improvável. Mas ainda é sua escolha.
Em suma, eu atualizaria pelo menos alguns meses antes do término do suporte para 12.04. 12.04 termina em abril de 2017, então ainda está muito longe. Heck, você pode até ter comprado um novo computador antes disso.
Se eu fizer o upgrade para o "Ubuntu 14.04 'Trusty Tahr'", que vantagem eu obteria do ponto de vista do desenvolvedor da Web?
Versões mais recentes de software tendem a ser boas;)
A atualização será livre de problemas e poderei continuar meu trabalho sem dificuldades?
Normalmente ... sim. Mas problemas podem ocorrer ... se a energia cair durante a atualização, você terá problemas (que podem ser consertados).
O "Ubuntu 14.04 'Trusty Tahr'" é uma versão LTS e, se sim, até quando irá fornecer suporte?
Sim. E abril de 2019 é o final do mês de vida de 14.04.
Cuide de você !! Você faz backups do software que você cria? Se não, então, antes de mexer com o seu sistema operacional, a maioria, senão todos, insistem em fazer um backup primeiro. Melhor prevenir do que remediar. Se você tiver certeza de que sabe como restaurá-lo e que ele pode ser restaurado.
Prepare-se para o fracasso e, se falhar, é apenas um obstáculo na estrada. Se você não fizer uma atualização, tende a ser seguido por mais e mais erros.