O seu servidor tem várias NICs instaladas? Nos deparamos com um comportamento que ocorre em alguns servidores onde o servidor é reinicializado, mas você não pode se conectar via RDP, mas isso não acontece todas as vezes.
Nós finalmente rastreamos isso em um bug obscuro (IMHO) onde ter o RDP ligado a todas as interfaces (que é o padrão) pode causar o comportamento. Felizmente, o primeiro servidor em que tivemos isso teve um DRAC que nos permitiu corrigir o problema remotamente. O segundo não.
A solução foi explicitamente vincular o RDP à interface que deveria estar sendo usada. Desde então, não tivemos nenhum problema. No caso do nosso segundo servidor, conseguimos emitir um comando de reinicialização de outra máquina na rede e, quando ele voltou, conseguimos conectar e corrigir o problema. O comando foi:
shutdown /r /f /t 000 /m \<servername>
ou você pode usar este comando para mostrar a GUI para ele
shutdown /i