Então eu tive uma situação semelhante que enfrentei com um cliente. Eles tinham vários sites HTTPS hospedados no IIS no Windows Server 2012 R2. Eles dividiram as coisas entre um site de redirecionamento e o site https, então você veria basicamente uma ligação HTTP com um único redirecionamento para o site em https.
O que eles estavam experimentando era apenas um de seus sites funcionando e todos os outros sites estavam falhando com (código de erro: ssl_error_bad_cert_domain). Começou por um buraco de coelho olhando para os certs, tudo válido, acaba no redirecionamento para o site de trabalho, eles tinham um redirecionamento https também, isso estava causando o problema. Depois que o redirecionamento de https solitário foi removido do site de redirecionamento HTTP, todos os sites começaram a funcionar novamente.
Portanto, se você tiver redirecionamentos, pode ser útil verificar se eles fazem o que você quer que eles façam.
Por quê?
"Como todos os sites HTTPS estão usando um * para o IP nas vinculações do certificado SSL e o cliente adicionou uma ligação SSL que tinha um IP específico mapeado para o site de redirecionamento, parece que o IIS decidiu passar todo o tráfego HTTPS para esse site de redirecionamento, uma vez que tinha um endereço IP especificado e os outros não. "
- JT Shoupe