Eu daria pelo menos uma semana antes de instalar qualquer outra coisa que não uma máquina de teste - nunca vi uma retratação do Service Pack de emergência mais de um dia ou dois após o lançamento.
O próximo passo é implantar o mais rápido possível - ele pode conter aprimoramentos de segurança que não estão no SP1 + Atualizações automáticas. Parte do planejamento de implantação está testando em seu ambiente. Isso se aplicaria igualmente aos tipos de sistema 1-4 acima. O Vista SP2 não possui o Server 2008 SP2 como pré-requisito, portanto, isso pode ser instalado em qualquer ordem.
Se houver incompatibilidades com o SP2 e seu ambiente, a linha do tempo real da implantação pode levar várias semanas, pois elas são resolvidas pelo fornecedor do aplicativo ou pela Microsoft.