Qualquer um dos rsync (Unixy) ou Robocopy (um aplicativo mais nativo do Windows, e vem com versões mais recentes do Windows, eu acredito) deve fazer o truque bem aqui. Eles comparam as árvores de arquivos de origem e destino (enviam somas de verificação dos arquivos em vez do arquivo inteiro, para fins de comparação) e transferem apenas os bits que foram alterados.
Eu tenho um longo artigo sobre como fizemos o migração do Github para sua nova configuração; isso envolvia copiar vários terabytes de dados do sistema de arquivos e outras coisas (bancos de dados, etc). Espero que te dê algumas ideias.