Existe uma ferramenta chamada logrotate que foi projetada para fazer exatamente o que você deseja fazer à mão. Dependendo de como você o configura, por exemplo, uma vez por dia, crie um novo arquivo de log e renomeie para o antigo logfile.1, logfile.2 etc. E o mais antigo será excluído.
Dependendo da sua situação, talvez você queira fazer o backup dos arquivos de log para outro servidor também.
Aqui é outro tutorial sobre a ferramenta.