É difícil responder à sua pergunta. Você não encontrará informações públicas que informem que você deve atualizar para o "não mais recente" Windows Server. Eu acho que porque a influência da Microsoft na imprensa de TI é muito alta e eles sempre pressionam seu sistema mais recente, e por isso é difícil encontrar alguém dizendo o contrário.
Como insight, posso compartilhar meus 20 anos de experiência em sistemas operacionais da Microsoft. O mais recente nunca foi uma boa opção. A única exceção foi a atualização do Vista para o 7, para quem foi para o Vista (eu tinha todos os meus clientes ainda no XP ofc). Alguém diz que a Microsoft gosta de usar seus usuários como beta testers, mas muitas pessoas podem argumentar sobre isso. Alguém disse que você deve esperar entre 1 a 2 anos antes de instalar os sistemas operacionais mais recentes.
Por exemplo, com as atualizações mais recentes do último patch terça-feira, experimentamos em alguns Std 2016 este erro: "O stub recebeu dados incorretos". Isso só acontece na primeira vez que você abre um aplicativo no ambiente de área de trabalho. Se você clicar no ícone do programa novamente, ele será aberto normalmente. Agora, uma coisa tão estranha nunca aconteceu em um microsoft com "pelo menos dois anos de idade". Este é apenas um exemplo.
Esperar alguns anos sempre foi a melhor opção com MS Servers quanto à minha experiência. A única coisa que deve levar você ao software mais recente é se há recursos não suportados que você precisa desesperadamente.
Além disso, você fala sobre um pequeno env, e, assim, imagino que você não tenha um env de teste. Portanto, implementar os softwares mais recentes será ainda mais arriscado.
Além disso, considere o que a pessoa escreveu nos comentários. Alguns deles não aggree comigo. Licenciamento: compra 2016 Std. Execute o 2012 R2. Quando se trata da próxima atualização de servidor, que provavelmente será antes de 2012R2 EOL (2023), você terá uma boa chance de atualizar para 2016. Novamente, você se perguntará se deve atualizar para 2020R5 ou 2016. É melhor você escolher 2016, ou, pelo menos, é o que eu faria.