Para o Windows 2008, acredito que você possa identificar uma versão de avaliação por meio da opção Sistema do Painel de controle e, em seguida, role até Ativação. Se for um teste, ele deve dizer algo como "60 dias para ativar". O winver em execução na linha de comando também deve informar você.
Para o SQL Server, acho que, se você acessar o SQL Server Management Studio, escolha Ajuda, Sobre, ele exibirá os dias restantes no lado direito.