Para regras complicadas de mod_rewrite, é uma boa ideia registrar a sequência de eventos para ver o que está acontecendo. Faça isso usando o RewriteLog e aumente o RewriteLogLevel para ver os detalhes.
mod_rewrite é muito flexível e pode-se fazer muitas coisas com as regras de reescrita, e também é bastante complicado. Um estranho terá problemas para depurar suas regras sem ver o contexto mais amplo. A melhor coisa que você pode fazer é depurar por conta própria. Assista os logs em uma janela enquanto você experimenta as alterações de configuração em uma segunda janela. Faça uma pequena alteração, salve o arquivo, recarregue o apache e acesse a URL novamente. Repita.
Veja uma boa descrição do RewriteLog no manual do Apache:
Rewrite Log
When using the powerful and complex features of mod_rewrite, it is almost always necessary to use the RewriteLog to help in debugging. This log file produces a detailed analysis of how the rewriting engine transforms requests. The level of detail is controlled by the RewriteLogLevel directive.