Veja o seguinte:
Resumindo, não é realmente diferente de adicionar um novo controlador de domínio (DC, sua nova caixa de 64 bits de 2008), permitindo que o AD sincronize - e, finalmente, rebaixe, cancele o registro e desconecte o servidor antigo. Isso pressupõe que você tenha vários servidores disponíveis - ou pelo menos que você tenha um número suficiente de DCs disponíveis para remover um deles para reinstalá-lo com 2008, sem arriscar sua infraestrutura existente.
Depois de migrar - sem servidores restantes em 2003, considere a possibilidade de atualizar seu domínio e sua floresta para os níveis funcionais de 2008 R2, pois eles ainda estarão em execução nos níveis funcionais de 2003 - embora estejam no 2008 R2 servidores.
Caso contrário, se você estiver procurando por uma atualização in-loco de um servidor (único), isso não é suportado nas arquiteturas (por exemplo, de 32 bits para 64 bits). (Basicamente, essa é a única preocupação na sua pergunta de 32/64 bits - já que ela não tem nenhum impacto em nenhum dos itens acima).