Como é possível acessar a tela de login, mas o shell não aparece, suspeito que algo nos perfis de usuário não esteja sendo copiado adequadamente.
Você pode tentar excluir (ou não copiar) o diretório de perfis no qual está tentando efetuar o login antes de iniciar o sistema copiado. O Winlogon deve criar um perfil novo a partir do padrão, supondo que copiou o OK.
Pode haver um problema com links simbólicos, que os perfis usam muito. Tente fazer robocopy com o sinalizador / SL para copiar o link em vez de segui-lo para o conteúdo.
Pode haver um problema ao copiar os rótulos de integridade obrigatórios. Você não mencionou em qual conta a cópia está ocorrendo; mesmo um membro do grupo Administradores não pode definir um nível de integridade maior que Alto, mas muitos arquivos do SO são nível do Sistema (que é maior que Alto). Tente executar o robocopy como NT AUTHORITY\SYSTEM
.
Tente usar o sinalizador / B com robocopy; Ele usa o modo de backup, que copiará outros metadados, como atributos estendidos e fluxos de dados alternativos.
Sua cópia de backup pode não ser muito eficiente em termos de espaço, pois as versões do Vista usam strongmente os hardlinks no diretório do Windows para arquivos duplicados (como em SxS), mas o AFAIK robocopy não está ciente disso e fará uma cópia separada de cada referência aos arquivos.
Existe algum erro no seu log de robocopy?
EDITAR:
Eu acho que deveria ter lido a descrição com mais cuidado. Metade das coisas que mencionei não se aplicam ao WS2003, apenas ao Vista e posterior. Eu copiei com sucesso todo, executando sistemas WS2003 com uma cópia de sombra de volume e robocopy no passado e não tive problemas de login. A única diferença que posso pensar de improviso é que usei o sinalizador / B para ativar o modo de backup durante a cópia.