O OpenSSL suporta o TLSv1.2 desde a versão 1.0.1. No entanto, a versão mais recente do Squeeze é 0.9.8. Você pode encontrar backport aqui ou compilá-lo a partir da fonte.
Atualmente estou executando um servidor Debian Squeeze com o Apache. Minha versão do OpenSSL é 0.9.8 e gostaria de obter uma versão capaz de executar o TLS v 1.2. Até agora, minha pesquisa mostra que isso não é possível, mas sinto que estou perdendo alguma coisa. Existe um caminho de atualização que me permita fazer isso, ou eu preciso reconstruir meu servidor com uma versão mais nova do Debian?
O Debian Squeeze vem com o OpenSSL 0.9.8o, que suporta apenas o TLS 1.0.
Eu acho que suas duas opções são:
Para a segunda opção, veja por exemplo link