O problema aqui é a maneira como o IIS identifica um certificado curinga. Ele não aparece no campo Issued to , mas no campo Friendly name do certificado. Esse campo deve começar com o caractere curinga * .
Você pode alterar o nome amigável sem quaisquer consequências, iniciar mmc.exe como administrador elevado e adicionar o snap-in para Certificates - Computer Account - Local Computer
Encontre o certificado na pasta Personal - Certificates , abra a caixa de diálogo de propriedades e altere o Friendly name para começar com * .
Talvez seja necessário reiniciar o Gerenciador do IIS para ver o novo nome.
O campo Host name deve agora ser editável.