Sim, o computador poderá acessar os recursos compartilhados no servidor do Windows 2008, embora todas as vezes que os usuários tenham que fornecer suas credenciais para acessar recursos compartilhados.
O ideal é que eles sejam associados ao domínio, para permitir a centralização de usuários, gerenciamento, políticas de grupo e atualização do Windows via WSUS. Entrar "não deve quebrar nada, mas tenha em mente que os usuários terão novos perfis - então pode haver alguma configuração inicial. Mas ter estações de trabalho e usuários em um domínio definitivamente vale a pena.