detecta criptografia fraca e protocolos desatualizados

Question

Estou procurando um software que ajude a detectar aplicativos que usam criptografia fraca ou protocolos desatualizados em um local central. Desculpe se isso parece vago. Talvez um exemplo ajude.

Vamos pegar um navegador que se conecta a algum site via https. Mas por algum motivo, a cifra negociada é fraca, abaixo de um certo limite, digamos alguma cifra de 56 bits. Ou o protocolo é SSL 2.0 ou qualquer coisa "abaixo" do TLS 1.0. Existe algum software que possa monitorar o tráfego de rede no servidor ou em um roteador e mostrar avisos ou realizar alguma outra ação se algo assim acontecer? Não precisa ser perfeito, pode ser heurístico; cada bit de informação ajuda.

Eu não quero instalar software em cada cliente que realiza o que tecnicamente é um ataque man-in-the-middle.

edit: Não estou procurando ferramentas que avaliem um servidor específico, mas para uma ferramenta que é executada em nosso servidor / roteador e gera algum tipo de aviso quando "outro cliente" estabelece uma conexão insegura com "algum servidor" a Internet. E sim, eu sei que é bastante improvável ... mas a esperança é a última coisa a morrer.

    

Answer 1

Não acredito que você possa bisbilhotar o tráfego quando o handshake SSL entre o servidor e o cliente for concluído. Você provavelmente precisará verificar o servidor para ver se ele está oferecendo cifras fracas. Talvez "sslscan"?

link

link

Eu sei que há um pacote do Ubuntu disponível para isso.

Isso mostrará o pacote de criptografia oferecido por um servidor.

Então, analisando o GMail com sslscan, recebo:

$ sslscan --no-failed mail.google.com:443
                   _
           ___ ___| |___  ___ __ _ _ __
          / __/ __| / __|/ __/ _' | '_ \
          \__ \__ \ \__ \ (_| (_| | | | |
          |___/___/_|___/\___\__,_|_| |_|

                  Version 1.8.2
             http://www.titania.co.uk
        Copyright Ian Ventura-Whiting 2009

Testing SSL server mail.google.com on port 443

  Supported Server Cipher(s):
    Accepted  SSLv3  256 bits  AES256-SHA
    Accepted  SSLv3  128 bits  AES128-SHA
    Accepted  SSLv3  168 bits  DES-CBC3-SHA
    Accepted  SSLv3  128 bits  RC4-SHA
    Accepted  SSLv3  128 bits  RC4-MD5
    Accepted  TLSv1  256 bits  AES256-SHA
    Accepted  TLSv1  128 bits  AES128-SHA
    Accepted  TLSv1  168 bits  DES-CBC3-SHA
    Accepted  TLSv1  128 bits  RC4-SHA
    Accepted  TLSv1  128 bits  RC4-MD5

  Prefered Server Cipher(s):
    SSLv3  128 bits  RC4-SHA
    TLSv1  128 bits  RC4-SHA

  SSL Certificate:
    Version: 2
    Serial Number: 4294967295
    Signature Algorithm: sha1WithRSAEncryption
    Issuer: /C=ZA/O=Thawte Consulting (Pty) Ltd./CN=Thawte SGC CA
    Not valid before: Oct 26 00:00:00 2011 GMT
    Not valid after: Sep 30 23:59:59 2013 GMT
    Subject: /C=US/ST=California/L=Mountain View/O=Google Inc/CN=mail.google.com
    Public Key Algorithm: rsaEncryption
    RSA Public Key: (1024 bit)
      Modulus (1024 bit):
          00:af:39:15:98:68:e4:92:fe:4f:4f:f1:bb:ff:0d:
          2e:b0:fe:25:aa:bd:68:04:67:27:ea:6c:43:4c:a7:
          6d:cb:c8:8f:7e:81:ee:87:26:25:10:12:54:33:9e:
          aa:3d:9b:8f:8e:92:b3:4b:01:e3:f9:4a:29:c3:0f:
          fd:ac:b7:d3:4c:97:29:3f:69:55:cf:70:83:04:af:
          2e:04:6e:74:d6:0f:17:09:fe:9e:20:24:24:e3:c7:
          68:9c:ac:11:bd:92:e4:b2:1b:09:f2:02:32:bb:55:
          1b:2d:16:5f:30:12:23:e2:4c:4a:8d:c2:da:3f:e1:
          b8:bf:f7:3a:b1:86:be:f0:c5
      Exponent: 65537 (0x10001)
    X509v3 Extensions:
      X509v3 Basic Constraints: critical
        CA:FALSE
      X509v3 CRL Distribution Points: 
        URI:http://crl.thawte.com/ThawteSGCCA.crl

      X509v3 Extended Key Usage: 
        TLS Web Server Authentication, TLS Web Client Authentication, Netscape Server Gated Crypto
      Authority Information Access: 
        OCSP - URI:http://ocsp.thawte.com
        CA Issuers - URI:http://www.thawte.com/repository/Thawte_SGC_CA.crt

  Verify Certificate:
    unable to get local issuer certificate

EDITAR :

Ah, olhe esta página: link

Então, você pode usar essa ferramenta para ver o handshake e qual é a cifra acordada.

    

Answer 2

Você pode usar o script ssl-enum-ciphers de nmap para obter uma estimativa da adequação do cypher.

Um exemplo:

$ nmap --script ssl-enum-ciphers.nse mail.google.com

Starting Nmap 5.61TEST2 ( http://nmap.org ) at 2011-11-22 14:09 CET
Nmap scan report for mail.google.com (173.194.34.245)
Host is up (0.0050s latency).
Other addresses for mail.google.com (not scanned): 173.194.34.246 173.194.34.247
rDNS record for 173.194.34.245: mad01s09-in-f21.1e100.net
Not shown: 998 filtered ports
PORT    STATE SERVICE
80/tcp  open  http
443/tcp open  https
| ssl-enum-ciphers:
|   SSLv3
|     Ciphers (9)
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_3DES_EDE_CBC_SHA - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA - unknown strength
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_RC4_128_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_3DES_EDE_CBC_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA - unknown strength
|       TLS_RSA_WITH_RC4_128_MD5 - unknown strength
|       TLS_RSA_WITH_RC4_128_SHA - strong
|     Compressors (1)
|       NULL
|   TLSv1.0
|     Ciphers (9)
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_3DES_EDE_CBC_SHA - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA - unknown strength
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_RC4_128_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_3DES_EDE_CBC_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA - unknown strength
|       TLS_RSA_WITH_RC4_128_MD5 - unknown strength
|       TLS_RSA_WITH_RC4_128_SHA - strong
|     Compressors (1)
|       NULL
|_  Least strength = unknown strength

Nmap done: 1 IP address (1 host up) scanned in 16.38 seconds