Mesmo que você mencione especificamente que isso não é o que você está procurando, vou insistir que tente isso, pois a configuração de um script em cada host no caminho para o seu destino é mais complexa e demorada.
Se você estiver no laptop host e desejar copiar algo para hospedar o servidor da Web, mas só puder acessar o servidor da web por meio do companygatweay.org, tudo o que você precisa fazer é:
laptop$ ssh -L4444 companygateway.org:webserevr:22
Isso abrirá a porta 4444 em sua máquina local diretamente para o servidor na porta 22.
copiar com o scp para o servidor da Web seria semelhante a:
laptop$ scp -P 4444 /some/files/here localhost:/to/some/files/on/webserver
para copiar do servidor da Web:
laptop$ scp -P 4444 localhost:/tmp/remote/files /home/localusername/downloads