Você deve verificar novamente seus nomes de arquivos, pois houve um relato de um bug semelhante que acabou sendo um erro de digitação.
Basicamente, o que acontece no Rails 4 é que o prefixo é omitido se o ativo não existir.
Você pode testar o comportamento no Console do Rails como eles demonstram no encadeamento: link
$ rails new path-test
$ touch app/assets/images/hello.png
$ rails c
Loading development environment (Rails 4.1.1)
>> Rails.application.config.assets.prefix
=> "/assets"
>> ActionController::Base.helpers.asset_path "hello.png"
=> "/assets/hello.png"
>> ActionController::Base.helpers.asset_path "foo.png"
=> "/foo.png"
FYI, você provavelmente terá uma resposta mais rápida às perguntas sobre o Rails no Stackoverflow, onde existe uma comunidade muito maior do Rails: link
Espero que isso ajude