Não, não é possível, neste momento, conectar dois gateways privados virtuais em regiões diferentes. Tenho certeza de que é um recurso que está chegando, já que o peering VPC está disponível para VPCs em uma única região.
Quanto a "Você é responsável por implementar soluções de alta disponibilidade para todos os pontos de extremidade de VPN (se necessário)", discutei em uma resposta anterior existem várias técnicas para lidar com a falha de uma instância VPN / NAT. Recentemente, eu estava conversando com um colega que não apenas configurou uma VPN de malha completa com escalonamento automático e scripts para reprovisionar instâncias VPN / NAT com falha, mas também tinha scripts adicionais que modificavam as tabelas de rotas VPC para a aquisição imediata das rotas por um AZ diferente. até que a instância VPN / NAT com falha termine de renascer. Eles também falharam na rota quando a instância do VPC / NAT estava ativa e o ENI reativado. Existem muitos scripts "NAT monitor" no github que fazem coisas semelhantes. Há também um artigo da AWS que descreve o processo.
Alta disponibilidade decente? Sim. Configuração simples? Infelizmente não.