Criado a partir de Microsoft :
"A avaliação de qualquer versão do software Windows Server 2008 R2 não requer a inserção de uma chave de produto, mas exigirá ativação em até 10 dias. Falha ao ativar a avaliação fará com que o serviço de licenciamento desligue a máquina a cada hora. O período de ativação pode ser redefinido cinco (5) vezes usando o comando rearm.Veja abaixo para obter mais informações sobre rearme de ativação.Uma vez ativado, a avaliação será executada por 180 dias.Após esse tempo, você precisará desinstalar o software de avaliação e reinstalar uma versão totalmente licenciada do Windows Server 2008 R2 "
Parece que você precisa "ativar" o software para começar o período de teste.
(O parágrafo seguinte foi retirado de blogs.technet.com aqui )
"Observe, no entanto, que, embora a ativação do produto seja necessária, a chave do produto é realmente incorporada ao software, portanto, tudo que você precisa fazer é clicar em 'Ativar agora'."
Com efeito, você pode obter uma avaliação de 230 dias 're-armando' 5 vezes antes de clicar no botão 'ativar'