Quaisquer erros do serviço de pesquisa no log de eventos do aplicativo?
A opção "pesquisar conteúdo" aparece em alguns lugares. Em Opções de Pasta, e também no painel de controle do Serviço de Pesquisa. No painel de controle, cada tipo de arquivo tem sua própria opção para controlar a pesquisa de conteúdo. Os conteúdos do PDF não são pesquisados por padrão, você precisará ativá-lo. Eu acho que foi para os outros por padrão, mas você deve verificar. Ou talvez vá com as opções de pasta "sempre pesquisar nomes e conteúdos". No entanto, acho que as configurações de "Opções de Pasta" podem se aplicar apenas a instâncias do explorador local e, para seu cenário de pesquisa remota, você provavelmente precisará manter o Painel de Controle do Serviço de Pesquisa para todas as opções (pastas a serem indexadas, extensões, método de índice conteúdo)).
Não estou usando isso em um servidor com muitos dados, não consigo reproduzir seu problema. Como último recurso, talvez você queira interromper o serviço de pesquisa, limpar o conteúdo de C: \ ProgramData \ Microsoft \ search \ data, depois reiniciar o serviço e reconfigurar as opções do serviço de pesquisa.