Às vezes, você só precisa ser criativo! Algumas maneiras de lidar com isso:
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Gentilmente: configure um anúncio opcional para a atualização. O usuário verá que uma atualização para o Lync está disponível, mas pode ser instalada a seu critério. Você pode, então, executar um relatório de conformidade, digamos, duas semanas depois e acompanhar os retardatários.
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Draconiano: faça um anúncio como o acima, mas defina um prazo obrigatório para impor a atualização. Dessa forma, os usuários têm a flexibilidade de instalar a atualização, mas ficam satisfeitos se esperarem muito tempo. Você pode tornar isso um pouco melhor enviando um e-mail alertando as pessoas sobre isso ...
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Use um script de inicialização: como seus usuários geralmente desligam suas estações de trabalho no final do dia, você pode escrever um script de inicialização que execute uma verificação WMI para verificar se a atualização foi instalada e, se não for execute a instalação nesse momento. A vantagem disso é que o instalador será executado antes que o usuário tenha a chance de iniciar uma conversa com o cliente. Se isso é algo que você não fez antes, me avise e posso fornecer um exemplo de script.
Claro, você pode fazer uma combinação dessas táticas para obter uma cobertura completa.