Uma área a ter cuidado é que pode haver compatibilidade diferente entre as atualizações, por exemplo, vi muitas atualizações compatíveis com o Windows XP, Vista e Windows 7 serem substituídas por uma atualização compatível apenas com o Windows 7.
Veja o que a Microsoft diz:
"O WSUS não recusa automaticamente as atualizações substituídas, e é recomendável não considerar que as atualizações substituídas devam ser recusadas em favor da nova atualização substituta. Antes de recusar uma atualização substituída, certifique-se de que ela não seja mais necessária por qualquer um dos seus computadores clientes.
A seguir, exemplos de cenários nos quais você pode precisar instalar uma atualização substituída:
"Se uma atualização substituta suportar apenas versões mais recentes de um sistema operacional, e alguns de seus computadores clientes executarem versões anteriores do sistema operacional. "Se uma atualização substituta tiver uma aplicabilidade mais restrita do que a atualização substituída, o que a tornaria inadequada para alguns computadores clientes. "Se uma atualização não substituir mais uma atualização lançada anteriormente por causa de novas alterações. É possível que, por meio de alterações em cada versão, uma atualização não substitua mais uma atualização anteriormente substituída em uma versão anterior. Nesse cenário, você ainda verá uma atualização mensagem sobre a atualização substituída, mesmo que a atualização que a substitua tenha sido substituída por uma atualização que não o faz. "
De: Guia de Operações do Microsoft Windows Server Update Services 3.0 SP1 link