Openvpn suporta a operação através de um proxy http. Seu cliente está disponível na maioria das plataformas de desktop; o servidor está disponível na maioria dos unixes. Pro: você pode usar qualquer protocolo de rede de forma transparente (incluindo UDP e streaming). Con: alguma configuração necessária; a sobrecarga é perceptível em algumas aplicações; você precisa de direitos de administrador em ambos os lados.
Httptunnel e O Httptunnel permite que você configure uma conexão TCP (por exemplo, ssh) sobre HTTP. Pro: você não precisa de direitos de administrador em nenhum dos lados. Con: você precisa de um software especial no lado do servidor; espere despesas gerais perceptíveis; a facilidade de configuração e uso pode variar.
Se você está interessado apenas em ssh, você pode dizer para operar através do proxy usando um programa como saca-rolhas . Pro: pouca configuração necessária; nenhuma configuração especial no lado do servidor; sem sobrecarga de conexão. Con: não funciona se o proxy é muito restritivo (por exemplo, não deixa https passar); específico para ssh.
Pode ajudar a executar o servidor na porta 80 ou 443.