Normalmente, o que eu faço com sites habilitados para SSL é atribuir a eles o endereço IP dedicado necessário e, em seguida, definir todos os nomes de host / domínios para esse IP. No IIS, defina a entrada do site para usar esse endereço IP apenas com nenhum nome de host especificado (e verifique se a porta SSL também está vinculada ao mesmo IP). Aqui está uma captura de tela de como as configurações ficariam no IIS6:
Configurações SSL http://www.tlson.com/assets/content/screencaps /2010-06-07_1135.png
Geralmente, se você tiver resultados diferentes para SSL não SSL versus SSL, significa que a entrada SSL do endereço IP para o qual o domínio aponta está vinculada a uma entrada de site diferente no IIS. Verifique novamente se o IP está atribuído à mesma entrada no IIS ao redor.