Não, o Ubuntu não sobrescreve ou remove automaticamente versões antigas do kernel ou arquivos não utilizados.
Para remover versões antigas do kernel e outros arquivos não usados, você pode usar o Ubuntu-Tweak . Para instalá-lo, execute os próximos comandos no terminal (ele não está disponível nos repositórios padrão):
sudo add-apt-repository ppa:tualatrix/ppa
sudo apt-get update
sudo apt-get install ubuntu-tweak