Em relação à sua segunda pergunta sobre como garantir que as alterações de configuração sejam mantidas no web.config de um site, em vez de applicationHost.config , isso pode ser controlado via Delegação de Recursos.
Se você navegar até o nó da máquina do Gerenciador do IIS, verá um ícone chamado "Delegação de recursos":

Inicieeste"applet" do IIS e será apresentada uma lista de recursos que podem ter suas configurações delegadas para web.config .
As configurações marcadas com Read / Write normalmente terão suas configurações gravadas no arquivo web.config . As configurações marcadas como Somente leitura normalmente terão suas configurações gravadas em applicationHost.config e não podem ser substituídas no arquivo web.config .
Por acaso, a configuração <windowsAuthentication> pode ser delegada ao arquivo web.config .
Minor Gotcha:
Nem todos os applets apresentam toda a gama de configurações que você pode configurar. Um bom exemplo disso, por acaso, é o atributo <windowsAuthentication> useAppPoolCredentials . Não é para ser visto no applet de autenticação, nem mesmo em Configurações avançadas .
No entanto, você pode obter este valor (e praticamente todo o resto) através do Configuration Editor . Se você navegar até o nó do seu site no painel esquerdo do gerenciador do IIS, verá esse ícone em Gerenciamento :

SevocêiniciaroEditordeconfiguração,seráapresentadaumalistasuspensacontendoumaárvorecomváriasconfigurações:
Se selecionarmos o nó /system.webServer/security/authentication/windowsAuthentication , apresentamos o espectro total de configurações que podem ser alteradas. Aqui podemos ver a configuração em que estamos interessados ( useAppPoolCredentials ):

Vocêpodeescolhersedesejaconfigurarosvaloresparaowebsiteemweb.configouemapplicationHost.confignalistasuspensaDe:aoladodalistasuspensadaárvoredeconfigurações:
Se uma seção não tiver sido delegada como Read / Write no web.config , você verá o seguinte:
Recebemos um alerta dizendo que esse recurso específico está bloqueado, todas as configurações estão em cinza e desativadas e há um cadeado indicando que as configurações filho desse recurso também estão bloqueadas.
Por fim, nem todas as configurações podem ser delegadas, por exemplo, vinculações de sites, pool de aplicativos e diretórios virtuais.