O problema acabou sendo nosso firewall retirando os cabeçalhos de resposta. O Firewall tinha uma lista de cabeçalhos aprovados e padronizou a remoção de qualquer um que não estivesse na lista.
Tentando configurar cabeçalhos de resposta HTTP personalizados em uma nova instalação do IIS7.5 no Windows Server 2008 R2 Standard e eles não estão funcionando. Os cabeçalhos padrão funcionam bem (X-Powered-By, etc ...). Modificar os valores de cabeçalho padrão funciona (ou seja, altere X-Powered-By para ASP.NET2). A modificação de nomes de cabeçalho padrão faz com que o cabeçalho pare de ser produzido (por exemplo, Alterar X-Powered-By para X-Powered-By2).
O site em questão é um site de teste com uma única página html. Cabeçalhos personalizados também não funcionam no site do ASP.NET 2.0.
Eu tentei definir os cabeçalhos no nível global e no nível do site sem efeito.
Tente ativar FREB . Embora não seja um 'pedido falho', o FREB me dá muitas dicas sobre o que o IIS está fazendo que eu não saberia o contrário.
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