Configure um bloco separado para o registro de mensagens em /etc/logrotate.d/rsyslog (ou o que quer que seja chamado em sua instalação). Ele deve usar a configuração para o arquivo de log específico corresponder preferencialmente a um arquivo geral.
Não, como Zoredache mencionou, vários HUPs não devem quebrar nada a menos que você esteja realmente manipulando o rsyslog.