Você pode não ter CALs de Usuário / Dispositivo suficientes para hospedar todas as conexões simultâneas. Por padrão, os Serviços de Terminal permitirão duas conexões para fins administrativos. Se for um escritório muito pequeno, esse problema pode se manifestar esporadicamente, já que os usuários inadvertidamente jogam "cadeiras musicais" com os dois pontos alocados.
Para verificar o licenciamento, acesse o menu Iniciar - > Ferramentas Administrativas - > Serviços de terminal - > Configuração dos serviços de terminal Na árvore de console, clique em Diagnóstico de Licenciamento e ele informará quantas CALs você tem disponível (acima dos dois brindes). Na seção Licenciamento, ele deve indicar como o servidor está licenciado e onde o servidor de licença está localizado (no seu caso, pode ser localhost).