O Let's Encrypt não controla os redirecionamentos anteriores. Você pode usar a versão HTTP ou HTTPs para validação.
Seu erro destaca um problema diferente
DNS problem: query timed out looking up CAA for [somedomain.com]
O sistema de validação não conseguiu concluir uma pesquisa de DNS do domínio. Pode ser possível que o provedor DNS que você está usando tenha algum problema, ou que a rota entre os servidores Vamos criptografar e seu servidor tenha algum problema de rede.
Este é um problema similar , descrito no fórum oficial da comunidade LE.
I think the problem is on the DN look-up step. There is no CAA record. Somehow it took very long time for domain name server to respond. Here are some results Osiris sent to me. He mentioned that getting ip is fast, but 'one but last step is often quite slow'. Slowness could be the reason for failing at CAA checking step.
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Based on the original error and those times, it's very likely there are some problems with the DNS servers you're using or the route to them from Let's Encrypt's data center, and it's causing timeouts.
Investigue suas configurações de DNS e, se a pesquisa for bem-sucedida, tente enviar a solicitação de certificado depois de algum tempo.