No final, desisti de desfazer o endereço; usar uma regra sobre "palavras específicas no endereço do destinatário" era promissor, mas acabou sendo uma regra apenas de cliente, e não prática, com vários usuários a serem coordenados.
O que eu fiz foi criar uma caixa de correio para cada endereço, todos eles configurados para encaminhar para a caixa de correio combinada em Geral do Exchange - > Opções de entrega. Agora, quando o outlook resolve um endereço para: ele encontra a caixa de correio apenas para esse endereço e, em seguida, exibe o endereço padrão dessa caixa de correio.