Passo 1, pare de tentar administrar um servidor Windows com ferramentas Mac.
Etapa 2, acesse o servidor Windows pela Área de Trabalho Remota, ou psexec.exe, ou Powershell Remoting, ou algo que possa executar comandos no servidor Windows, ou faça o administrador fazer isso se você não tiver acesso.
Etapa 3, execute
C:\>rd /s /q E:\FacultyHome2\lwickham\Library\Caches\Metadata\Safari\History
Isso excluirá recursivamente esse diretório e todos os arquivos contidos nele. Você pode fazer isso a partir do Mac, desde que esteja usando uma ferramenta que execute comandos remotamente na máquina Windows.